Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение Трубчевская средняя общеобразовательная школа № 1 – старейшее ОУ в городе. По архивным данным здание школы построено в первой половине XIX века. В конце позапрошлого века здание, принадлежащее купцу А.А. Соколову, было полностью перестроено, и 1 сентября 1877 года в торжественной обстановке здесь было открыто новое учебное заведение – Трубчевская женская прогимназия. На содержание трех классов и приготовительного отделения прогимназии город выделил в 1890 году 2000 рублей. 25 сентября 1904 года Трубчевская женская прогимназия была преобразована в гимназию. На ее содержание городская управа выделила пособие по одной тысяче рублей в год. Учебное заведение размещалось в четырех комнатах.
28 января 1910 года председатель попечительского совета гимназии П.П. Жидков и потомственная почетная гражданка А.Г. Соколова подписали договор о том, что последняя сдала Трубчевской женской гимназии в принадлежащем ей каменном доме, на углу Смоленской и Орловской улиц, весь верхний этаж и кухню в нижнем этаже с прилегающей к ней через сени кладовой сроком на 5 лет. А в мае этого же года учительница К.Г. Семичева была награждена золотой медалью «За усердие» на Анненской ленте на груди.
Председателем педагогического совета Трубчевской женской гимназии допущен 10 сентября 1917 года к временному замещению уроков природоведения ученый-лесовод Г.М.Поршняков, положивший начало в нашем городе краеведческому музею.
После Октября 1917-го года это здание продолжало работать по назначению – общеобразовательная школа № 1, с 1924 года получившая имя В.И. Ленина.
С 1918 года гимназия преобразована в единую трудовую школу и в память о первой годовщине Октябрьской революции 1-ой школе было присвоено имя В.И.Ленина. В 2010 году государственным учреждением культуры «Брянский областной центр историко-культурного наследия» старое здание школы объявлено предметом охраны. С 1988 года введена в эксплуатацию четырёхэтажная пристройка нового здания школы, которая стала единым целым с историческим зданием. Коллектив школы бережно хранит нашу историю и традиции, внешний облик старейшего учреждения, которые привлекают внимание каждого соседством совершенно разных архитектурных решений. Мы прикладываем немалые усилия, для того чтобы выглядеть эстетично, как культурно – исторический центр, и этично, как центр воспитания и образования. В настоящее время пристройка к историческому зданию школы является основным учебным корпусом.
За годы функционирования среднее общее образование получили около 3000 человек, получили основное общее образование более 6000 человек. Школа гордится своими выпускниками.
С 1945 года по 2023 год выпускниками школы получено 110 медалей. Из них: золотых – 53, серебряных – 57. Удостоены премии им. А. Галича – 18 учеников, премии им. А. Ковалевского – 2 ученика. Гордость школы - её выпускники: Порцевский К. Г. – первый директор Московского планетария, братья Кудрявцевы – генерал-майор и генерал-лейтенант; Романенко А. В. – генеральный директор Тольяттинского автозавода, депутат Брянской областной Думы нынешнего созыва - В.В.Евсеев, руководители образовательных учреждений г.Трубчевска и многие другие.